Анілін
Історія відкриття
Відкрите М. М. Зініним перетворення ароматичних нітросполук в аміни дало початок новій епосі у хімічній промисловості і стало поштовхом для бурхливого розвитку промисловості органічного синтезу, особливо анілофарбової і фармацевтичної промисловості. «Якщо б Зінін не зробив нічого більше, крім перетворення нітробензензолу в анілін, то і тоді його ім’я залишилось би записаним золотими буквами в історії хімії», – так закінчив свою промову, присвячену пам’яті М. М. Зініна, в 1880 р. президент німецького хімічного товариства, засновник анілофарбової промисловості А. Ф. Гофман.
Добування аніліну відновленням нітробензену вперше здійснив в 1842 р. Микола Миколайович Зінін. Діючи на нітробензол амоній сульфідом, він одержав анілін: C6H5NO2 + 3(NH4)2S → C6H5NH2 + 6NH3 + 3S + 2H2O.
Анілін вперше був ізольований Отто Унвердорбеном шляхом піролітичної дистиляції індиго та описаний 1826 році. Через здатність утворювати кристалічні сполуки з кислотами він отримав назву «Кристалін»
Хімічна формула
Молекула аніліну складається з двох частин – аміногрупи і бензенового кільця
Анілін - це органічна сполука, найпростіший ароматичний амін.
C6H5NH2
Індиго
Будова
C16H10N2O2
Індиго є великотоннажним (споживаним у великих кількостях) продуктом, більшість якого йде на фарбування волокна під час виробництва джинсової тканини.
Кристали фіолетового кольору, малорозчинні у більшості органічних розчинників (слабко розчинний у нітробензолі, хлороформі). Безбарвна та водорозчинна форма індиго (лейкоформа або білий індиго) використовується як синій кубовий барвник. Лейкоформу одержують шляхом відновлення у лугах із формуванням єнолу (кубування).
Властивості
Фізичні
Токсичний
Масляниста рідина
Має характерний запах
При окисненні на повітрі стає світло-коричневого кольору.
Температура кипіння - 174 С.
Трохи важче води, малорозчинний в ній.
Добре розчиняється в етанолі і бензолі.
Анілін - безбарвна масляниста рідина.
Хімічні
Якісна реакція — окиснення аніліну хлорним вапном і калій дихроматом
Реакція з бромною водою
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3 + 3HBr
2,4,6-триброманілін
Реагує з кислотами
C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl
хлорид феніламонію
Не змінює забарвлення індикаторів
Застосування
Інші: Анілін також використовується в інших галузях, таких як фотографія, друк та виробництво пестицидів.
Виробництво резини: Анілін використовується для виробництва деяких видів резини, таких як аніліно-формальдегідні смоли.
Виробництво вибухових речовин: Анілін використовується для синтезу деяких вибухових речовин, таких як динаміт.
Виробництво ліків: Анілін використовується для синтезу багатьох лікарських препаратів, включаючи антибіотики, знеболюючі та протизапальні засоби.
Виробництво барвників: Анілін є основою для багатьох синтетичних барвників, які використовуються для фарбування текстилю, шкіри та інших матеріалів.
