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por javier sanchez hace 4 años

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ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS Y CETONAS

se utilizan principalmente para la fabricación de resinas, plástica, solvente, pinturas, perfumes, esencias. Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono. La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

a doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el grupo carbonilo está polarizado4 debido al fenómeno de resonancia.Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico respectivamente

fisicas

quimicas

propiedades

benzaldehido

aldehido

formacion de acetales(cetales)

reaccion con bisulfito

Reacción de Gattermann-Koch Reacción de Hoesch Reacción de Reimer-Tiemann Reacción de Vilsmeier-Haack

reacciones

sintesis

insaturados( alquenos y alquinos)

saturados(alcanos o parafinas

aromaticos

alifaticos

clasificacion

• PDC (Dicromato de Piridinio)

• PCC (Clorocromato de Piridinio)

• Na2Cr2O7 en CH3COOH(ac)

• CrO3

• KMnO4

Síntesis de Cetonas Oxidación de Alcoholes Secundarios Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas de igual modo conque los reactivos primarios se oxidan a aldehídos, distinguiendo obviamente los reactivos a utilizar que permitan ser oxidantes suaves, por lo que además permiten altos rendimientos de productos

sintesisi

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos.

aplicaciones

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios

• Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.

propiedades quimicas

• Su punto de ebullición es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones. Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intermoleculares.

• Las cetonas son líquidas cuando tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas.

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

nomenclatura

propiedades fisicas

Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono. Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos) Las cetonas presentan tautomería

isomeria

Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.

Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno

Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.

cetonas mixtas

cetonas aromaticas

cetonas alifaticas

Cclasificacion

Una cetona es un compuesto orgánico que se caracteriza por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).

son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO (carbonilo).1 Un grupo carbonilo es el que se obtiene separando un átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos los aldehídos poseen un grupo terminal carbonilo.

ALDEHIDOS

CETONAS

ALDEHIDOS Y CETONAS