Cetonas y Aldehínos
Reacciones
Adición de Cianuro de hidrógeno y bisulfito.
El cianuro de hidrógeno
se adiciona a
grupos carbonilo
Adición Aldólica
aldehído con hidrógenos a
reacciona con
hidróxido sódico
forman
una dimerización
Bisulfito sódico (NaHSO3)
reacciona con
compuestos carbonílico
originán una adición nucleofílica
HCN
Reacciones de condensación
aldehídos
forman
iminas o bases de Schiff
cetonas
Aldehídos y cetonas
se pueden condensar con
hidroxilamina
hidrazina
dar lugar a
la formación de un enlace C=N
Reacciones de reduccion
el grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede
reducirse
dando origen a
alcoholes primarios
alcoholes secundarios
tambien se puede dar
por
acción del hidrógeno molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt
que actuan como
catalizadores
pueden hidrogenarse
con
hidrogeno
por
la acción de un ácido sobre un metal.
La hidrogenación de aldehídos y cetonas
origina alcoholes
es la reacción inversa de la deshidrogenación
Reacción de oxidación
Cualquier oxidante que es capaz de oxidar un alcohol primario o secundario
son llamados
reactivo de Fehling
Reactivos de Grignard
reaccionan con
aldehídos
cetonas
dan lugar a
alcoholes
Nomenclatura de Cetonas
se nombran
sustituyendo
la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona.
Se toma como cadena principal
la de mayor longitud
que
contiene el grupo carbonilo
y
se numera para que éste tome el localizador más bajo
Cuando la cetona no es el grupo funcional
pasa a
llamarse oxo-
segundo tipo de nomenclatura
consiste
en nombrar las cadenas como sustituyentes
ordenándolas alfabéticamente
terminando el nombre con la palabra cetona.
Nomenclatura de Aldehínos
se nombran
reemplazando
la terminación -ano del alcano correspondiente por -al.
en caso de
que la cadena contenga dos funciones aldehído
emplpear
el sufijo -dial.
no es necesario
especificar la posición del grupo aldehído
puesto que
ocupa el extremo de la cadena
cuando
en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído
este se sustituye
por lo que
se nombra como oxo- o formil-.
tanto el
-carbaldehído como formil-
Incluyen
el carbono del grupo carbonilo
-carbaldehído se emplea
cuando
el aldehído es grupo funcional
El grupo -CHO se denomina -carbaldehído.
Este tipo de nomenclatura es muy útil
cuando
el grupo aldehído va unido a un ciclo.
La numeración del ciclo se realiza
dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
algunos de los comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC
son
Formaldehído
Acetaldehído
Benzaldehído
Generalidades
se encuentran en
compuestos cumenes de la naturaleza
dentro de esta
algunas de las sustancias necesarias para los organismos vivos son aldehidos o cetonas.
industria química
se los utiliza como
disolventes
materias químicas
que son
compuestos orgánicos
caracterisados por
pertenecer a grupo carbonilo (C=O)
Cetonas
unidos a
dos átmos de carbono
Aldehpinos
unidos a
al menos un átomo de hídrogeno
Propiedades
Aldehínos
Propiedas Físicas
punto de ebullición
menor
álcoholes y ác carboxílicos
mayor
alcanos de igual peso molecular
los primeros de la clase presentan
olor penetrante
existen cuatro carbonos solubles en agua
formando
puentes de hidrógeno
Propiedades Químicas
Reacción de Obtención
los aldehínos se obtienen por
reacción de alcoholes primarios
Prueba de Fehling
diferencias cetonas de aldehínos
Prueba Tollens
diferenciar cetonas de aldehinos
Cetonas
Propiedades Físicas
punto de ebullición
mayor
alcanos de igual peso molecular
menor
álcoholes y ác carboxílicos de iguales condiciones
compuestos con 4 átomos de carbono
forman
puente de hidrógeno con el agua
hace que sean
completamente solubles al agua
tamaño
medianas
olor fuerte y desagradable
grandes
inodoras
pequeñas
olor agradable
liquidas
menor o igual a 10 carbonos
solidas
más de 10 carbonos
Propiedades Química
estables dentro del proceso de oxidación
es decir
no reacionan si las condiciones no son energéticas
reducción sencilla
utilizando
hidrógeno y un catalizador
pueden oxidar de forma ésteres
Oxidación Baeyer-Villiger
Aplicaciones industriales
Metanal fórmico
es utilizado para
obtención de resinas fenólicas
elaboración de explosivos
elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido
elaboración de los plásticos técnicos
utilizados en la sustitución de piezas metálicas.
Polimerización
dan lugar a la obtención de
plásticos
resinas
barnices
Acetaldehído
utilizado para la obtención de
ácido acético
anhídrido acético
elaboración de disolventes.
Benzaldehido
utiliza como intermedio en
elaboración de
colorantes
perfumes
medicamentos
Cetona
se utiliza como
disolvente para lacas y resinas
producción del plexiglás
elaboración de resinas epoxi y poliuretanos
Metil etil cetona (MEK)
se utiliza como
disolvente
obtención de la caprolactama
utilizadospara la protección de objetos
forman cianhidrinas o cianohidrinas.
BIBLIOGRAFIA
Pine, S. H., Mendoza Sans, J., & Pericas Brondo, M. (1988). Química orgánica.
Aldehídos y Cetonas. Retrieved March 24, 2021, from Slideshare.net website: https://es.slideshare.net/magbriela/aldehdos-y-cetonas-final#:~:text=4.,que%20forman%20puentes%20de%20hidrogeno.&text=Su%20punto%20de%20ebullici%C3%B3n%20es,de%20los%20alcoholes%20y%20%C3%A1c.
Fernández, G. (2015, September 15). Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas - Reglas IUPAC. Quimica organica. https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/nomenclatura-carbonilos/322-nomenclatura-de-aldehidos-y-cetonas-reglas-iupac.html#:%7E:text=Regla%201.,la%20cadena%20(localizador%201).
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